1903年-1909年
1907年 阿瑟?戴維森和沃爾特?戴維森的兄弟威廉?A?戴維森辭去了密爾沃基道路鐵路公司設備生產主管的工作并加入了哈雷戴維森摩托車公司。哈雷戴維森摩托車公司于9月17日重組，公司股份被四位創始人分成四份，同時員工人數也比上一年翻了一番多，增至十八人。工廠面積也擴大一倍。公司開始針對新英格蘭地區甄選經銷商。
1908年 沃爾特?戴維森在第七屆美國聯邦摩托車耐力和可靠性競賽中贏得1,000點滿分。三天后，沃爾特創造了每加侖汽油行駛188.234英里的FAM省油記錄。哈雷戴維森摩托車具備極高耐力的口碑迅速傳開了。第一輛銷售用于警察值勤的摩托車運抵密歇根州底特律警察局。
1909年 六歲的哈雷戴維森摩托車公司推出了第一輛V-twin引擎摩托車。工作容積達49.5立方英寸，功率為7馬力。以45度角配置的雙缸引擎也很快成為哈雷戴維森的一個標志。同時，公司還首次推出了摩托車的零件。
1910年-1919年
1910年 公司首次使用著名的 "Bar&Shield" LOGO標志，并于一年后在美國專利局注冊了商標。
1912年 公司開始在密爾沃基朱諾大街建造六層總部大樓和工廠主樓，并單獨成立了一個零部件及附件部門。 哈雷戴維森向日本出口摩托車。這標志著哈雷戴維森首次在全美200多家經銷商網絡之外進行摩托車銷售。
1913年 哈雷戴維森成立了賽車部，威廉?奧塔維擔任賽車工程師威廉?Ｓ?哈雷的首位助理工程師。同時，哈雷戴維森首次推出商用專業包裝卡車用于運送摩托車。
1915年 哈雷戴維森摩托車在同一側的三速滑動齒輪傳動系統開始使用主副減速器。
1916年 《Enthusiast》雜志作為世界上持續發行時間最長的摩托車雜志開始風靡。
1917年 在這一年，哈雷戴維森生產的大約三分之一的摩托車售給美國軍方。哈雷戴維森于6月成立了軍需官學校，作為公司的一個獨立部門專門為軍方培訓哈雷戴維森摩托車的維修技師。它之后成為了維修學校。哈雷戴維森開始通過其經銷商網絡銷售摩托車，其零部件由位于俄亥俄州代頓市的Davis Sewing機器公司生產。
1919年 哈雷戴維森推出配置37立方英寸對置雙缸發動機的Sport車型，在美國國外受到普遍贊譽和極大歡迎。其獨特之處不僅在于對置的汽缸配置，還有出色的消音效果。
1920年-1929年
1920年 哈雷戴維森于1920年成為全球最大的摩托車生產商。哈雷戴維森的新款摩托車可在全球67個國家的兩千多家經銷商處購買。Leslie "Red" Parkhurst駕駛61立方英寸的哈雷戴維森摩托賽車打破了23項速度記錄。哈雷“小豬”協會繼而成立。因為哈雷戴維森賽車隊在每場比賽獲勝后，都會載上車隊吉祥物一頭小豬繞場一周慶祝勝利。
1921年 哈雷戴維森在JD和FD車型中首次引入74立方英寸V型雙缸發動機。哈雷戴維森的經銷商已經遍及67個國家。哈雷戴維森車手稱霸所有八項全國錦標賽，全獲冠軍。
1925年 設計獨特的水滴形油箱誕生，這一基本形狀被日后所有哈雷戴維森摩托車所采用。
1926年 哈雷戴維森自1918年以后重新開始銷售單缸摩托車。A、AA、B和BA車型都配備了側置氣閥或頂置氣閥發動機。
1928年 哈雷戴維森皮夾首度成為其服飾產品。哈雷戴維森將第一款雙凸輪發動機配置在JD系列摩托車上。這款摩托車的最高速度可達85-100英里/小時。哈雷戴維森為所有車型都配備了前輪剎車。
1929年 哈雷戴維森在D型摩托車上推出了45立方英寸排氣量的V型雙缸發動機，這款發動機后來被稱為“Flathead（平頭）”發動機。該發動機被證明非?？煽?，直到1972年還有某些哈雷戴維森摩托車在使用由它衍生而來的發動機。
1930年-1939年
1930年 哈雷戴維森公司成為世界上最大的摩托車制造商。67個國家的2,000多家經銷商可以提供最新的哈雷戴維森摩托車產品。
1931年 除了Indian之外，哈雷戴維森在美國的所有同行都已消失。直到1953年，Indian和哈雷戴維森始終是美國僅有的兩家摩托車生產廠商。
1932年 配備45立方英寸發動機的三輪摩托車Servi-car成為風靡41年之久的最流行商用及警用摩托車。
1936年 哈雷戴維森推出了配置頂置氣閥和61立方英寸發動機的EL型摩托車。由于馬力的提高、樣式的大膽改變以及搖桿蓋的形狀，這款摩托車很快贏得了"Knucklehead"綽號。同年，公司推出了80立方英寸側置氣閥發動機。
1940年-1949年
1941年 FL系列車型首次亮相。
1946年 哈雷戴維森推出了配備45立方英寸排氣量的“Flathead （平頭）”發動機的WR賽車。這款摩托車被證明是史上最優秀的賽車之一。
1947年 哈雷戴維森開始銷售經典的黑色摩托皮夾克。
1949年 新型Hydra-Glide車型上首次應用液壓前叉。
1950年-1959年
1952年 哈雷戴維森推出側置氣閥、發動機和傳動系統一體化的K型摩托車，與英國生產的小型、運動型摩托車展開競爭。K型摩托車最后發展成Sportster?（運動者系列）車系。
1953年 哈雷戴維森別具風格地慶祝了自己的50周年紀念：設計了一款極具吸引力的V型標志，由一橫杠區分開上下行文字“哈雷戴維森”和“50年——美國制造”，以紀念V型雙缸發動機給公司帶來的成功。這塊猶如大獎章般的標志被放置在1954年車型的前擋泥板上。 Indian摩托車公司的始創公司——Hendee制造廠停止運營。哈雷戴維森在此后的46年成為唯一一家美國摩托車生產商。
1956年 年輕的新星“貓王”埃爾維斯?普雷斯利（Elvis Presley）與一輛1956年的KH摩托車亮相五月的《Enthusiast》雜志封面。
1958年 后輪剎車和液壓后懸掛首次出現在哈雷戴維森Duo-Glide車型上。
1960年-1969年
1960年 哈雷戴維森推出Topper小型摩托車，這是哈雷戴維森摩托車公司生產的唯一一款小型摩托車。哈雷戴維森收購了Aeronatica-Macchi公司一半的股份成立了Aermacchi哈雷戴維森公司，使之成為哈雷戴維森在歐洲的分支機構，以生產小型及單缸摩托車。
1961年 哈雷戴維森推出Sprint車型摩托車。 哈雷戴維森收購了Tomahawk輪船制造公司60%的股份。哈雷戴維森認識到了纖維玻璃在摩托車生產中的重要性并開始生產相關組件。到1963年，哈雷戴維森的Tomahawk分部正式開始運轉。
1964年 三輪Servi-Car摩托車成為第一款安裝電啟動器的哈雷戴維森摩托車。
1965年 Electra-Glide系列摩托車替代了之前的Duo-Glide，并安裝了電啟動器。Electra-Glide是首款安裝電啟動器的FL摩托車。Sportster（運動者系列）不久后也安裝了電啟動器。
1969年 哈雷戴維森與一家歷史悠久的休閑產品生產商——美國機械和鑄造公（AMF）合并。
1970年-1979年
1971年 為響應客戶改裝摩托車的狂熱需求，哈雷戴維森推出了FX 1200 Super Glide 摩托車，它將運動型前端（類似于XL系列）與FL系列的車架和動力系集為一身。新型摩托車——Cruiser由此誕生了。哈雷戴維森開始生產雪地摩托車。
1973年 哈雷戴維森將所有零部件的組裝都搬至賓夕法尼亞州約克40萬平方英尺的現代化工廠中，摩托車的生產因而得以改善。而其他生產仍在密爾沃基和Tomahawk。密爾沃基的Capitol Drive工廠開始生產發動機。
1977年 哈雷戴維森在Daytona海灘推出FXS Low Rider車型。這款摩托車采用耙式把手、獨特的發動機和涂漆處理方式，且因車座低于一般車型的座位而得名。當年晚些時候，威廉?G?戴維森的動力版Sportster（運動者系列）摩托車——Cafe Racer面市。
1979年 哈雷戴維森推出FXEF Fat Bob車型，之所以稱為Fat是因為裝備了雙油箱，而Bob則是由“bobbed”而來（其擋泥板比以前更短）。
1980年-1989年
1980年 哈雷戴維森推出FLT車型，裝有具有減震作用的橡膠隔離發動機支座及獨特的拖曳式前叉。該款摩托車的發動機和五速傳動系統被緊緊地固定在了一起。哈雷戴維森將kevlar皮帶代替鏈條帶作為主傳動器。該傳動皮帶在運行時可保持自身清潔，并很少需要調整維護。不久，皮帶傳動器成為了所有哈雷戴維森摩托車的標準傳動器。為了紀念具有歷史意義的Sturgis摩托車拉力賽，哈雷戴維森推出FXB Sturgis車型。該車型使用帶式傳動系統，黑漆和鍍鉻雙色的80立方英寸發動機。FXWG Wide Glide推出。
1981年 2月26日，哈雷戴維森的13位高級主管共同簽署一份意向書，要求從AMF購回哈雷戴維森摩托車公司。6月中旬，回購正式開始，“雄鷹獨自翱翔”成為其戰斗口號。
1982年 更多創新體現了哈雷戴維森對質量的全新承諾。正如FXR/FXRS Super Glide II裝備了隔離發動機橡膠支座和五檔變速箱，新型Sportster （運動者系列）車系使用了焊接的壓制車架。哈雷戴維森在生產中采用“按需采購原料”的方法。一般情況下，這意味著只在所需之時采購原材料和生產零部件。這一方法顯著降低了生產成本并提高了質量。
1983年 哈雷戴維森最獨特的創舉便是成立哈雷車主會，該車主會被親切地稱為H.O.G （哈雷車主會）。車主會成立之初就成為全球最大的由廠家贊助的摩托車俱樂部。6年中，H.O.G （哈雷車主會）成員猛增到9萬多人。到2000年已擁有50多萬名成員。2006年4月，哈雷車主會全球會員人數已突破100萬名。
1986年 伴隨著又一次大膽的風格設計和迅猛的工業發展，哈雷戴維森推出了Heritage Softail （繼承者）車型。哈雷戴維森在美國證券交易所上市，這是自1969年與AMF合并以后首次公開上市。Sportster （運動者系列）系列摩托車裝備了Evolution V型雙缸發動機。為了擴大其控股范圍，哈雷戴維森收購了Holiday Rambler 公司，該公司生產高質量旅行房車。
1987年 哈雷戴維森在紐約證券交易所上市。
1990年-1999年
1990年 FLSTF Fat Boy （肥仔）車型一經推出，幾乎瞬間成為現代摩托車設計的傳奇。
1991年 哈雷戴維森投資3100萬美元于賓夕法尼亞州約克建設涂漆工廠，并于1992年全面投入運營。哈雷戴維森以1991年的FXDB Dyna Glide Sturgis 摩托車揭開Dyna （戴納系列）車系的序幕。
1992年 哈雷戴維森向Buell摩托車公司收購小部分股份。由Erik Buell創立的該公司使用哈雷戴維森 XL 883（883標準版）發動機生產美式運動型摩托車。
1993年 哈雷戴維森在密爾沃基慶祝90周年并舉行了家庭大團圓，估計有10萬多人參加了摩托車大游行。
1994年 哈雷戴維森在超級摩托車比賽推出了配備雙頂置凸輪水冷發動機的VR1000摩托車。
1995年 哈雷戴維森推出了經典的FLHR Road King （路王）摩托車。30周年紀念版Ultra Classic Electra Glide 型摩托車成為哈雷首次配置序列式電子燃油噴射系統的摩托車。
1996年 全新的世界領先的零配件分銷中心在威斯康星州Franklin開業。所有庫存都在1997年初前從原來位于朱諾大街的倉庫搬到這個占地25萬平方英尺的新工廠。
1998年 哈雷戴維森舉行95周年慶?；顒?。密爾沃基迎來超過14萬名騎手共同參與到本次慶典。哈雷戴維森購買了Buell摩托車公司其余的49%的股份。
2000年-2010年
2000年 推出FXSTD Softail Deuce車型，并立即獲得騎手和媒體的一致肯定。2000版的Softail 車型安裝了Twin Cam 88B 發動機——這是Twin Cam 88發動機的配重平衡版本。燃油噴射技術成為Softail車系在2001年的新功能。Buell的2001系列推出單汽缸摩托車Blast，獲得好評如潮。與這款新車一起推向市場的還有Rider's Edge摩托車學?！ㄟ^哈雷戴維森和Buell經銷商提供的初學者駕駛課程。
2002年 全新Buell Firebolt火爆登場。開放公路之旅(Open Road Tour)于7月在喬治亞州Atlanta啟程，慶祝即將到來的哈雷戴維森百年慶典。
2003年 Buell摩托車公司推出Lightning? XB9S車型。超過25萬人來到開放公路之旅的終點密爾沃基，參加哈雷戴維森百年慶典和盛大派對。
2005年 XL 883L Sportster 883 Low給Sportster 車系增加了一款底座版本摩托車。FLSTNI Softail Deluxe給Softail?車系帶來一種流暢曲線以及與1939年的哈雷戴維森摩托車相似的懷舊風格。另外，FLSTSC/I Softail? Springer Classic也讓1940年代晚期的造型風格重回時尚。 Andrew Hines贏得他的連續第二個NHRA Powerade量產摩托車職業錦標賽冠軍。同為Screamin' Eagle / Vance & Hines哈雷戴維森車隊車手的G.T. Tonglet奪得亞軍。哈雷戴維森和全美肌肉萎縮癥協會(MDA)迎來合作25周年紀念。